Стипендии Фонда Иосифа Бродского ежегодно предоставляются для одного поэта и одного художника. Обе стипендии позволяют им жить в Италии сроком до трех месяцев, посвятив это время творческой работе.
Стипендию для поэта присуждает жюри из трех человек, выбирая лауреата из списка номинированных экспертным советом. В этот совет фонд привлекает экспертов, хорошо знающих современную поэзию – поэтов, издателей, литературных критиков, филологов, литературоведов, прошлых лауреатов фонда и других видных деятелей культуры.
Стипендия художнику присуждает жюри из трех человек, выбирая лауреата из списка номинированных.
Членов жюри и экспертных советов назначает фонд, придерживаясь ротационной системы и сохраняя принцип анонимности всех участников процесса.
Лауреатам стипендии оплачиваются транспортные расходы, проживание в резиденциях фонда, предоставляемых Американской Академией в Риме, фондом Эмили Харви в Венеции, Римским университетом и институтом теоретических исследований в Болоньи.
Стипендия фонда Иосифа Бродского не имеет возрастных и других ограничений кандидатов по признакам, связанным с их национальностью, полом, религиозными и политическими убеждениями. Тем не менее, выбираются кандидаты из пишущих на русском языке и за редким исключением, живущих в России или в странах бывшего Советского Союза. При расмотрении кандидатов учитываются и такие факторы, как ограничения на свободу передвижения, владение английским или итальянским языками. Поэты и художники, номинируемые на стипендию могут быть признанными или начинающими, главным критерием являются их произведения, а также заинтересованность в опыте продолжительного периода времени для творческой работы в Италии. Само-номинации не принимаются.